Tokoferoli i tokotrienoli


Vitamin E. Toliko čarobna riječ da većina niti ne zna kako postoji vitamin E kompleks sastavljen od ukupno osam molekula tokoferola i tokotrienola. Oni se kemijski ali i biološki razlikuju po funkcijama. Upravo su biljna ulja i namirnice bogate biljnim uljima, poput oraha, glavni nutritivni izvor ove grupe vitamina.

Tokoferoli i tokotrienoli

Tokoferoli i tokotrienoli su iznimno važne molekule i u širokom smislu ih nazivamo “vitamin E”, premda su postojale diskusije oko pripadnosti tokotrienola ovoj klasi. One su u pravom smislu riječi antioksidansi te njihova razina u biljnom ulju sprječava oksidaciju (kvarenje, užeglost) biljnih ulja. Naravno, to nisu jedina biološka djelovanja. Najpoznatije ulje iznimno bogato tokoferolima je ulje pšeničnih klica. Upravo su biljna ulja glavni prehrambeni izvor vitamina E u prehrani.

Tokoferole i tokotrienole čine po četiri različite molekule, kao što je prikazano na slici.α, β, γ i δ tokoferoli i tokotrienoli razlikuju se u broju i poziciji metilnih skupina i imaju različita biološka djelovanja.

NazivR1R2R3
α (alfa)CH3CH3CH3
β (beta)CH3HCH3
γ (gama)HCH3CH3
δ (delta)HHCH3

Vrlo je bitno što su i tokoferoli i tokotrienoli kiralne molekule. To znači da samo jednog tokoferola, poput α-tokoferola, ima čak osam mogućih stereoizomera. U prirodi nastaje samo jedan, R,R,R koji je prikazan na slici, a zahvaljujući visokoj specifičnosti enzimskih reakcija u biljkama. Upravo je RRR izomer najaktivniji. Sintetski dobiveni vitamin E smjesa je svih izomera, od koji su SRR, SSS, SRS i SSR biološki potpuno neaktivni. Kod tokotrienola, S izomeri koji bi nastali sintetskim putem potpuno su biološki neaktivni.

Nekoliko grupa autora istraživalo je koje populacije unose koje tipove tokoferola. Wagner et al. zaključili su kako europska populacija unosi uglavnom α-tokoferol kroz maslinovo i suncokretovo ulje, dok populacija SAD-a i Kanade uglavnom unosi γ-tokoferol kroz sojino i kukuruzno ulje.

Tokotrienoli su daleko skrivenija klasa kemijskih spojeva o kojima se ne govori puno. Dapače, kada se piše o vitaminu E uglavnom se misli na skupinu tokoferola, a najčešće na α-tokoferol. No, tokotrienoli dobivaju na sve većoj važnosti i sve se više istražuju kao dodaci prehrani ili aktivne kozmetičke sirovine.